Дендропарк был заложен в конце XIX века при Михайловском училище садоводства, существовавшем в г. Жиздре в довоенные годы, его преподавателями Ф.А. Крюковым и Ф.И. Шнейдером. За три года, с 1896 по 1898, на площади около двух гектаров было высажено 140 различных древесных и кустарниковых пород («Калужская губерния — географический очерк», В.М. Кошкаров, 1908 год). Были здесь пихта сибирская, кедровая сосна и лиственница, дубы, вязы и пришельцы из Северной Америки — ель колючая «голубая» и сосна крючковатая. Рядом с ними располагались кустарники — бересклет европейский и сирень венгерская. Много было видов дальневосточной флоры, среди которых орех маньчжурский, шелковица и ольха белая. Парк был благоустроен, дорожки усыпаны песком. Создан красивый фонтан, вокруг которого партером располагались клумбы для цветов.
В 1900 году дендропарк был удостоен малой золотой медали на Всемирной выставке в Париже. О нем упоминалось даже в словаре, составленном Брокгаузом и Ефроном. Вот что писали Калужские губернские ведомости в начале июня 1905 года: «Садовое заведение находится в городе Жиздра при училище, и на отведенном городом участке. Сад основан шесть лет тому назад. При училище имеется теплица, оранжерея, цветник, грунтовой сарай и метеорологическая станция. Оранжерея имеет четыре отделения: первое — холодное, второе — виноградное, третье — персиковое, четвертое — тепличное для тропических растений. В грунтовом сарае, находящемся возле теплицы, семь вишен и четыре абрикоса. Летом в грунтовом сарае помещаются разные растения из холодного отделения и, кроме этого, розы, канны, хризантемы и прочие. В оранжерее также находятся яблони и земляника. Метеорологические наблюдения ведут ученики под руководством заведующего школой. На отдельном участке имеются парк, цветник, арборетум, фруктовый сад, огород, парники, ягодники, питомник, хмельник и лекарственные травы. Плодовый сад занимает две десятины, в нем 500 штук яблонь и груш». В этом же источнике В.И. Кошкаров отмечает: «В Жиздре возник настоящий садоводческий институт, которым может похвастаться не всякая столица».
После революции садоводческое училище было преобразовано в овощной техникум, который просуществовал в Жиздре вплоть до Великой Отечественной войны. Многие из окончивших его стали видными специалистами сельского хозяйства, известными садоводами-любителями. Преподаватели техникума и энтузиасты-учащиеся с увлечением продолжали дело, начатое Крюковым и Шнейдером. В 1941 году в дендрарии насчитывалось уже до 40 хвойных пород деревьев и кустарников и около 140 лиственных.
В Великую Отечественную войну Жиздра была оккупирована, техникум эвакуирован. Дендропарк был сильно разрушен. При инвентаризации в послевоенные годы на его территории насчитали всего около 50 видов деревьев и кустарников.
Современная растительность дендропарка г. Жиздры представлена различными вариантами сочетаний сохранившихся деревьев и кустарников (лиственницы сибирской, сосны сибирской, дубов, ясеней, тополей и других) посадок разных лет (с конца XIX до середины XX веков) и небольшими фрагментами мезофитных лугов и рудеральных сообществ по обочинам дорог. Очень большой процент составляют виды-интродуценты на разных стадиях натурализации и различного физиологического состояния.
Всего в дендропарке выявлено 127 видов сосудистых растений, среди которых 4 вида (клен равнинный, жестер слабительный, бересклет европейский и фиалка душистая), занесенных в Красную книгу Калужской области, и 37 адвентивных видов, в том числе 13 — инвазионных. Общее количество грибов-макромицетов насчитывает 61 вид, но развитие их в пределах парка затруднено из-за повышенной рекреационной нагрузки, приводящей к разрушению подстилки и уплотнению почвы.
Фауна дендропарка представлена 1 видом земноводных (жаба обыкновенная), 1 видом пресмыкающихся (ящерица живородящая) и 14 видами млекопитающих (крот европейский, еж белогрудый, куница лесная, бурозубка обыкновенная, полевка рыжая и другие), а также 29 видами беспозвоночных. Неполный перечень зарегистрированных на его территории птиц насчитывает 14 видов, среди которых: дятел зеленый, дятел большой пестрый, зарянка, дрозд черный, овсянка обыкновенная и синица большая.
Дендропарк г. Жиздры имеет культурно-историческое и рекреационное значение для жителей города, научное и природоохранное значение для Калужской области как мониторинговый участок слежения за процессами, происходящими с видами-интродуцентами на территории Жиздринского района. Уровень ландшафтного разнообразия территории оценивается как низкий, но при этом в парке отмечено достаточно высокое разнообразие нехарактерных для региона видов.